Остров - древнейший русский город. Первое упоминание в летописи о нем относится к 1341 году, и летописец говорит о нем, как уже о сложившемся городе. Летописная история города Острова начинается с военных событий, и это не случайно: Остров служил не только крупным пригородом Пскова, но и важнейшим пограничным форпостом на юге Псковской земли. В связи с этим, с момента возникновения Острова здесь была построена крепость. 

По предположению исследователей, крепость эта первоначально была деревянной, из-за стен которой возвышалась деревянная Никольская церковь. Однако, исходя из имеющихся данных, можно предположить, что уже в конце 14 века в Острове была построена каменная крепость, являющаяся крупным по тому времени военно-оборонительным сооружением Древней Руси.

Каменная крепость из серого колотого известняка на извести была воздвигнута на возвышенной части небольшого, довольно низкого островка между рекой Великой и протокой, именуемой в древние времена "Черной речкой" или "Слобожихой". Форма крепости соответствовала рельефу занятого ею участка. От наиболее низкой части острова она отделялась рвом, соединенным с рекой Великой и заполненным водой. В крепости не было тайника, его заменял наполненный водой из Великой внутренний канал, вырытый рядом с юго-восточной стеной, который снабжал защитников крепости во время осады. Крепостная стена поднималась над островом примерно на десять метров, с северо-западной стороны - до 15 метров. Боевой ход стен прикрывался парапетом с бойницами. На северо-востоке острова стены как бы заходили одна за другую, образуя довольно узкий проход,  называемый кожухом или захабом.

Занимая пограничное положение и прикрывая Псков с юга, Остров, а с ним крепость подвергались неоднократным нападениям. Так в 1406 году ливонские рыцари две недели разоряли окрестные села под Псковом и Островом, приблизились к Острову, но на штурм не решились. 

В течении всего XV столетия враги посягали на крепость. Лишь в 1502 году после упорного штурма немцы захватили крепость. Город был сожжен дотла, погибло четыре тысячи его защитников.

С течением времени, особенно после успешных походов Петра I в Северной войне, крепость Остров потеряла свое первоначальное военное предназначение и становится с 1708 года заурядным уездным городом. С 1767 года, по свидетельству Новгородского губернатора Сиверса, в городе появляются перспективы развития торговли льном. И к концу XIX века Остров становится ведущим в Псковском крае в экономическом отношении, учредив в 1864 году акционерное общество по торговле льном.

Одной из главных достопримечательностей города Острова является уникальное сооружение - цепной мост через реку Великую, который поражает смелостью воплощения технической идеи, свидетельствует о высоком искусстве российского мостостроительства. Мост состоит из двух отдельных пролетов, построенных через два рукава р. Великой. Величина каждого из пролетов 94 метра, со  стрелой провеса цепей в 1\2 пролета. Опоры выведены из отборной известковой плиты и облицованы булыжным камнем. Три нижних и верхних ряда отдельных столбов сделаны из гранита. Открытие цепного моста, на котором присутствовал сам Николай I, состоялось в ноябре 1853 года. Создатель цепного моста - инженер путей сообщения Михаил Яковлевич Краснопольский - был удостоен ордена Святой Анны второй степени. 

XX век вписал в историю города Острова главы героизма и мужества островичей в годы Великой Отечественной войны.

Уже 3 июля 1941 года война вошла в жизнь жителей Острова. Никогда не изгладится в памяти народной подвиг отважных островских молодогвардейцев. На центральной площади города возвышается гранитная фигура Героя Советского Союза Клавы Назаровой - руководителя Островской подпольной комсомольской организации.

Подвиг Клавы Назаровой, Анны Ивановой, Олега Серебренникова, Льва Судакова, Александра Митрофанова, Милы Филипповой известен всей стране. С помощью подпольщиков большая группа островской молодежи избежала угона на каторжные работы в Германию. Участились побеги советских военнопленных. Комсомольцы собирали ценную информацию о дислокации и продвижении гитлеровских частей и передавали ее через связных партизанам. Клава Назарова и Анна Иванова были казнены 12 декабря 1942 года на центральной площади города.